3–5. кнꙗⷥ дим̏тре̏ тимоѳѣевиⷱ трꙋбеⷰко̏. Сын Тимофея Романовича Трубецкого. В 1604 г. как стольник царевича Фёдора Борисовича выставил в поход против Лжедмитрия I отряд в 25 всадников. В мае 1606 г. на свадьбе Лжедмитрия I и Марины Мнишек был пятым мовником в бане. В апреле 1607 г. был в Козельске, вероятно, на воеводстве. В 1608 г. был рындою на приёме польских послов. В декабре 1608 г. после сражения при Ходынке перешёл в тушинский лагерь, был пожалован Лжедмитрием II боярством, возглавил Стрелецкий приказ и в 1611 г. был назначен воеводой в Калугу. После гибели Лжедмитрия II примкнул к ополчению Прокопия Ляпунова. Во время осады Москвы ополченцами (апрель-май 1611 г.) освободил Белый город от поляков, оттеснив поляков в Кремль и Китай-город. После убийства Прокопия Ляпунова и распада ополчения вместе с атаманом Иваном Заруцким командовал отрядами, действовавшими в ближайших окрестностях Москвы. Весной 1612 г. фактически спровоцировал арест Лжедмитрия III. В августе 1612 г. выехал в Ярославль, где 22 сентября подписал «одиначество» с князем Дмитрием Михайловичем Пожарским, возглавив войско и Земское правительство. В октябре 1612 г. участвовал в освобождении Москвы от поляков, за что в январе 1613 г. Земский собор даровал ему в вотчину Шенкурскую волость с городом Вагой со всеми доходами. После освобождения Москвы въехал в двор Бориса Годунова в Кремле. Во время Земского собора был главным претендентом на царский престол, выдвинутым объединённым ополчением. Подписал Утверженную грамоту об избрании Михаила Фёдоровича на царство. Во время помазания на царство 11 июля 1613 г. держал скипетр. В 1614 г. послан воеводой в Новгород для освобождения уезда от шведской оккупации, но потерпел поражение в битве под Бронницей. В 1615 г. неоднократно бывал за столом у государя. В июне 1619 г. встречал в Звенигороде возвратившегося из польского плена будущего патриарха Филарета. Царь неоднократно жаловал Д. Т. Трубецкого вотчинами — сёлами Беседы, Копытово (Алексеевское), Гребнево. 5 февраля 1625 г. на свадьбе Михаила Фёдоровича и Марии Владимировны Долгорукой был вторым за большим столом. Во время свадьбы затеял местнический спор с князем Иваном Ивановичем Шуйским и 29 мая был удалён из Москвы, получив назначение первым воеводой в Тобольск. Умер в Тобольске. Тело было перевезено в Москву и в конце октября 1625 г. было похоронено в семейной усыпальнице в Троице-Сергиевом монастыре.
Д. Т. Трубецкой был женат дважды. Первая жена — Мария Борисовна, дочь Бориса Петровича Татева, — умерла 6 августа 1617 г. и похоронена в Троице-Сергиевом монастыре. Вторая жена — Анна (Мария) Васильевна, урождённая Воронцова. Оба брака были бездетны[1].
Д. Т. Трубецкой сделал несколько вкладов в Троице-Сергиев монастырь: в 1615/16 г. — по своей матери инокине Капитолине 100 руб. и аргамака ценой в 100 руб., в 1618/19 г. — по своей матери, брате Меркурии и жене Марии — «крест благословенной хрустален с каменьем с яхонты» ценой в 100 руб. и ризу «отлас золотной» ценой в 70 руб., в феврале 1619 г. — 20 руб. в дополнение к сделанному вкладу. 29 октября 1625 г. вдова Д. Т. Трубецкого Анна Васильевна внесла вклад в обитель в 300 руб., «и за тот вклад боярина князя Дмитрея Тимофеевича погребли в дому Живоначальные Троицы»[2].
[1] Спиридов М. Г. Сокращённое описание служеб благородных российских дворян, разположенное по родам их, с показанием, от кого те роды начало свое получили, или откуда какие родоначальники выехали, или которых ни произхождение, ни выезды издателю неизвестны; с вмещением такого же описания служивших в древности в России, также и иностранных в Российской службе бывших, служащее продолжением краткому опыту Исторического известия о Российском Дворянстве, в 1804 году напечатанном. Ч. 1. М., 1810. С. 42–43; Козляков В. Н. Герои Смуты. М., 2012. С. 106–130.
[2] Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря / Изд. подг. Е. Н. Клитина, Т. Н. Манушина, Т. В. Николаева. М., 1987. С. 119.